Henry sinh ra và lớn lên tại Willowdale, Toronto là một trong những khu giàu có nhất của thành phố Toronto, Ontario. Cha anh là người Hong Kong và mẹ là người Bình Đông, Đài Loan.[1]

Anh theo học tại các trường công Kenollie Public ở Port Credit, Mississauga, và Steelesview, Zion Heights Junior High School, sau đó là North Toronto Collegiate Institute năm lớp 9, A.Y. Jackson Secondary School tại Toronto trước khi tham gia cuộc thi thử giọng của SM Entertainment Global Audition tại Toronto, Ontario năm 2006.[2] Sau đó học tại Đại học Toronto khoa Kĩ năng biểu diễn âm nhạc khoảng một thời gian ngắn vào năm 2007 [3][4].Henry nhận được học bổng toàn phần của trường đại học hàng đầu về biểu diễn âm nhạc Berklee College of Music Boston và học tại đây từ tháng 5 đến tháng 8 năm 2010. Do lịch trình của Super Junior -M Henry không thể hoàn thành khóa học, các giáo sư đã đồng ý để Henry quay trở lại trường bất kì lúc nào để học tiếp, và vẫn còn được giữ học bổng.

Henry thành thạo về violin, Piano, Popping, guitar. trống, và ca hát. Anh bắt đầu học chơi piano từ mẹ mình khi lên 5, và bắt đầu chơi violin năm 6 tuổi. Anh cũng học nhảy Boogaloo popping ở trường trung học. Sau khi học nhảy được một năm, Henry bắt đầu tham gia các cuộc thi và các chương trình về nhảy (popping). Anh đã đạt được nhiều giải thưởng như Canadian Royal Conservatory of Music (RCM) cho trình độ Violin Cấp 10. Henry từng là một tay chơi trống cho ban nhạc của trường cấp 2. Henry cho biết anh từng muốn chơi violin chuyên nghiệp, nhưng chưa từng nghĩ đến việc sẽ trở thành ngôi sao thần tượng trước khi thử giọng tại SM Entertainment vào năm 2006. Anh cũng nói rằng anh lựa chọn tham gia vào SM bởi vì nếu anh trở thành một nghệ sĩ chơi nhạc cổ điển, anh sẽ không có cơ hội ca hát, nhảy, chơi piano và chơi violin cùng lúc (Nguồn: ilikeradio).